４代は「重世」、通称は「平右衛門」、「小善次」です。13歳の時に「台徳院」（徳川秀忠）に小姓として仕えました。 寛永2年（1625年）7月27日に下総國匝瑳郡（千葉県匝瑳（そうさし）市）に500石の知行地を与られました。秀忠、家光に従い３年間の京都滞在を経て、寛永8年（1630年）4月10日に御納戸となりました。
「大献院」（徳川家光）に仕えて寛永10年（1633年）４月10日に御膳奉行となり、６月3日に相模國愛甲大住郡にさらに200石の知行地を与えられ合わせて知行地は700石となりました。寛永１９年（1642年）11月1日に江戸城二の丸に出仕の時、家光の御勘気を被り、慶安4年（1651年）10月17日に赦免になるまで、閉門を命じられました。不遇が約９年間続いた様です。（同年の4月に家光が死んだので赦免になったと思われます。）
お茶の水大学大学院人間文化研究科の福富真紀と言う方が、【近世前期御小姓組番支配の一考察】という研究をされており、偶然にもその中に「重世」とその子「忠世」に関する記載があります。
「重世」は明暦元年（1655年）９月28日に亡くなり、享年66歳でした。法名は「宗休」です。「重世」は、12番の墓石に眠っています。戒名は光照院殿釋宗休です。
「重世」以降、犬塚家の菩提寺は代々文京区小石川の善仁寺となります。「重世」から私の祖父である「東平」まで、墓石は善仁寺に現存しています。